1 stycznia 1959 r. Kubę opuścił jej dotychczasowy dyktator Fulgencio Batista, a następnego dnia władzę przejęła opozycja, na czoło której wysunął się Fidel Castro. Zgodnie z wcześniejszymi ustaleniami w skład nowego rządu weszli głównie liberałowie z Manuelem Urrutią jako tymczasowym prezydentem na czele. Stara armia i administracja została rozwiązana, a Castro otrzymał władzę nad wszelkimi siłami zbrojnymi na Kubie.
Liderzy opozycji nie zajmowali się wcześniej kwestiami polityki zagranicznej przyszłej republiki i nie zapowiadali żadnych zmian w dotychczasowym rozwoju stosunków z innymi państwami, w tym także ze Stanami Zjednoczonymi. Na kilka dni przed zwycięstwem Fidel Castro oświadczył nawet, że "Kuba nie wznowi stosunków dyplomatycznych ani z Rosją, ani z żadnym innym krajem socjalistycznym". Stany Zjednoczone zareagowały przychylnie wobec zmian politycznych mających miejsce na Kubie. Wyrażało się to w uznaniu 7 stycznia nowych władz oraz odwołaniu dotychczasowego, negatywnie ustosunkowanego do Castro, ambasadora USA w Hawanie - Earla Smitha. Jego miejsce zajął Philip W. Bonsal, który pełniąc w latach 1955 - 1957 funkcje ambasadora amerykańskiego w Kolumbii zyskał opinię "przyjaciela demokracji". Według niego urzędnicy Departamentu Stanu z rezerwą obserwowali Fidela Castro, ale mimo że znajdowali się pod wpływem elementów związanych z Batistą, gotowi byli nawiązać konstruktywne stosunki z nowym rządem Kuby. Uważano też, że nawet jeżeli Castro nie odbuduje demokracji, nie dokona także radykalnych zmian w systemie który zastał.
Wszystko wskazywało, że nie istnieją przeszkody w nawiązaniu dobrych stosunków i podtrzymaniu dotychczasowych więzi między obydwoma państwami. Warto więc zastanowić się nad tym, co doprowadziło do głębokiego kryzysu w relacjach amerykańsko-kubańskich, zakończonego po dwóch latach zerwaniem stosunków dyplomatycznych oraz nad szansą uniknięcia tego wydarzenia.
W literaturze zajmującej się rewolucją kubańską możemy wyróżnić dwa rodzaje koncepcji wyjaśniających te wydarzenia. Zgodnie z pierwszą z nich, ustanowienie na Kubie socjalizmu oraz konflikt ze Stanami Zjednoczonymi był rzeczą nieuchronną, a kubańscy przywódcy, świadomi tego, starali się jedynie oddalić moment jego wybuchu. W skrajnej postaci przedstawia ona wydarzenia na Kubie jako "komunistyczny spisek", zorganizowany przez "komunistycznych agentów" lub rewolucje przeciwko imperialistycznemu wyzyskowi Stanów Zjednoczonych, która musiała pod wpływem czynników wewnętrznych, w sposób naturalny i nieuchronny, doprowadzić do przejścia od kapitalizmu zależnego do socjalizmu. Koncepcji tych w świetle wcześniej przedstawionych faktów nie można traktować poważnie.
Inna odmiana tej teorii opiera się na modnym w latach pięćdziesiątych przekonaniu, przypisującemu zacofanie Ameryki Łacińskiej i całego Trzeciego Świata działaniu ogólnoświatowego systemu kapitalistycznego, w którym rozwinięte kraje Europy i Ameryki narzuciły światowej gospodarce formę najbardziej dla nich korzystną, sprowadzając kraje zacofane do roli dostarczyciela surowców. Wiązało się to nawoływaniem państw opóźnionych do nacjonalizacji oraz zwalczania importu. Zwolennikiem tej teorii był także Fidel Castro, co widać w jego wypowiedzi: "Nasz kraj nie jest biedny. [...] To imperialistyczny wyzysk uczynił z Kuby kraj słabo rozwinięty.". Zgodnie z tym rozumowaniem przywódcy kubańscy, dążący do uzdrowienia gospodarki swojego kraju, musieli dokonać szeregu reform, uderzających w zachodni, a więc głównie amerykański kapitał. Działania te oraz chęć zerwania z rzekomo całkowitym uzależnieniem politycznym od USA prowadziły do konfliktu z północnym sąsiadem.
Według koncepcji "zdradzonej rewolucji" T. Drapera, radykalizm społeczny i demagogiczny nacjonalizm Castro to kolejny zabieg mający służyć realizacji jego aspiracji politycznych. Odwołanie się do nabrzmiałych od lat problemów społecznych oraz sfrustrowanego, w dużym stopniu antyamerykańskiego nacjonalizmu miało być jedynym sposobem na zdobycie popularności, a dzięki temu monopolu na władzę. Castro ponadto, jak każdy dyktator, potrzebował wroga, przy pomocy którego uzasadniałby represje i wszelkie niepowodzenia, a Stany Zjednoczone doskonale nadawały się do spełniania takiej roli.
Drugi rodzaj koncepcji przypisuje przejście Kuby na stronę obozu socjalistycznego nerwowej i nieprzemyślanej polityce USA. Jeden z jej twórców Joseph Alsop już w 1960 r. pisał: "Spróbujmy obciąć kwotę cukru, a Castro zagarnie inwestycje amerykańskie wciąż jeszcze nietknięte na Kubie. [...] Zerwijmy stosunki dyplomatyczne, a Castro przekształci Kubę w Bazę radziecką na naszej półkuli". Zdaniem zwolenników tej koncepcji "gdyby Stany Zjednoczone wyszły naprzeciw nowemu rządowi, gdyby zamiast ograniczenia wzmożono pomoc gospodarczą, rewolucja kubańska nie zboczyłaby na te drogi, którymi dzisiaj kroczy".
Przedstawione wyżej interpretacje zgadzają się w twierdzeniu, że zerwanie stosunków dyplomatycznych i więzi gospodarczych z USA zmusiło Kubę do znalezienia nowego, potężnego sojusznika, będącego w stanie wypełnić powstałą lukę, czyli związania się ze Związkiem Radzieckim.
Pierwsze oznaki konfliktu pomiędzy nowym rządem Kuby a częścią północnoamerykańskiej prasy i niektórymi politykami pojawiły się już w styczniu 1959 r., w związku z procesami byłych funkcjonariuszy policji, sił bezpieczeństwa i armii Batisty. W wyniku budzących wątpliwości działań kubańskich sądów i trybunałów rewolucyjnych stracono wówczas 600 osób. Krytyka jaka pojawiła się wtedy w niektórych gazetach oraz protestu dobiegające także z Ameryki Łacińskiej kierowały się tym samym mechanizmem, jaki występował w przypadku represji za czasów Batisty. Zjawisko to wywołało ostrą krytykę ze strony Castro, który jednocześnie podkreślił, że nie powinno mieć ono wpływu na stosunki między Stanami Zjednoczonymi a Kubą.
W połowie lutego przywódca Ruch 26 Lipca objął urząd premiera i korzystając z przekazanych rządowi kompetencji ustawodawczych, obniżył wysokość czynszów oraz ceny na niektóre towary i usługi, w tym opłaty telefoniczne. W związku z tym znacjonalizowano Kubańskie Towarzystwo Telefonów, będące filią monopolu północnoamerykańskiego. Działania te były przejawem odchodzenia od gospodarki wolnorynkowej, ale z pewnością przysporzyły nowym władzom popularności.
Nieodłączną cech rządów Castro stała się także antyamerykańska retoryka oraz propaganda nawołująca do obalania proamerykańskich dyktatorów w Ameryce Łacińskiej. Według ambasadora Bonsala "Starano się przepisać [...] historię tak aby osiągnąć maksimum niechęci wobec okrutnych imperialistycznych Stanów Zjednoczonych i ich kubańskich "lokajów" i [maksimum] oburzonej sympatii dla szlachetnych, prawych, i nieustannie uciskanych Kubańczyków". Już 1 stycznia 1959 r. Castro stwierdził w przemówieniu: "Tym razem nasza rewolucja się nie załamie. [...] Nie będzie tak jak w 1895 r., kiedy to Amerykanie przybyli i stali się panami kraju. [...] Jeśli zajdzie potrzeba to nie 4 tys., ale 400 tys. kubańczyków bronić będzie swojej wolności". Postawa taka może oznaczać, że od początku był on przekonany o nieuchronności konfliktu, do jakiego doprowadzi sprzeciw USA wobec planowanych przez niego reform i od początku starał się sztucznie stworzyć atmosferę zagrożenia oraz rozniecić wrogości wobec północnego sąsiada.
Wkrótce, zarówno na Kubie jak i w Stanach Zjednoczonych, zaczęto krytykować politykę władz rewolucyjnych za jej niedemokratyczny charakter. Castro, który zdobył popularność przede wszystkim jako bojownik o demokracje, wymyślił wówczas własną teorie demokracji bezpośredniej. Głównymi cechami tego ustroju, który rzekomo stworzono na Kubie, były w odróżnieniu od "pseudodemokracji" w USA wrażliwość na problemy społeczne i utrzymywanie bezpośredniego kontaktu ze społeczeństwem przy pomocy wieców oraz przemówień.
W dniach 15 - 26 kwietnia 1959 r. Castro odbył nieoficjalną wizytę w Stanach Zjednoczonych, przyjeżdżając na zaproszenie stowarzyszenia wydawców dzienników. Premier Kuby był oklaskiwany przez tłumy na ulicach, spotkał się z członkami Kongresu i udzielił wywiadu w telewizji. Oznajmił wówczas, że rewolucja kubańska nie ma charakteru komunistycznego, a on sam jest jedynie nacjonalistą. Zapewnił także, że pragnie utrzymać poprawne stosunki ze Stanami Zjednoczonymi i nie zamierza wywłaszczyć północnoamerykańskiej własności, lub wypowiedzieć traktatu w sprawie bazy w Guantanamo. W jego przemówieniach pojawił się motyw odrzucenia kapitalizmu i komunizmu na rzecz "trzeciej drogi" oraz stwierdzenie: "Nie przybyliśmy tu po pieniądze - a pragniemy tylko zrozumienia i życzliwości". Nie wszystko jednak układało się pomyślnie. Podczas wiecu w Nowym Yorku usiłowano dokonać zamach na jego życie, a po przyjeździe do Waszyngtonu spotkał się z wiceprezydentem Richardem Nixonem, zastępującym prezydenta Eisenhowera grającego w tym czasie w golfa w Georgii. Prezydent zapytał początkowo, czy nie można by było odmówić kubańskiemu przywódcy wizy, ale ostatecznie zrezygnował z tego pomysłu i odmówił jedynie spotkania się z nim. Nixon, budujący swoją reputacje na antykomunistycznych kampaniach, pouczał Castro podczas spotkania o negatywach komunizmu oraz zadawał pytania o wolne wybory i uczciwe procesy dla jego przeciwników. Kubański premier zaś starał się wyjaśniać problemy ubóstwa i reformy rolnej. Nixon doszedł później do wniosku, że Castro "albo jest pod kontrolą komunistów, albo jest niewiarygodnie naiwny w ocenie komunizmu" i w związku z tym należy zrobić wszystko aby odsunąć go od władzy. Eisenhower tymczasem, mimo osobistej niechęci do Castro, uważał że Kubę należy poddać "próbie czasu".
Ostatecznie wizyta przyczyniła się do pogorszenia oficjalnych stosunków między państwami. Zgodnie z częścią opinii, zmarnowano w ten sposób okazję do rozwiania obaw nurtujących kubańskich przywódców i pozytywnego ułożenia wzajemnych relacji. Castro dał do zrozumienia podczas podróży, że Kuba sama poradzi sobie z własnymi sprawami, bez pomocy USA. W świetle przeprowadzonej wkrótce potem reformy rolnej, wydarzenie to można postrzegać także być może jako próbę przygotowania pod nią gruntu, przez nawiązanie nowych, bardziej niezależnych stosunków.
Dekret o reformie rolnej na Kubie ogłoszono 17 maja 1959 r. Ustalał ona górną granicę dozwolonego areału ziemi uprawnej na 30 caballerias, czyli 402 ha. Wielkie majątki miały zostać rozparcelowane pomiędzy bezrolnych chłopów. Planowano także przekazanie na własność ziemi uprawianej przez dzierżawców i połowników. Dekret wyraźnie uderzał w zagraniczną własność. Zgodnie z jego postanowieniami posiadaczami ziemi mogli być tylko obywatele kubańscy lub towarzystwa akcyjne należące do Kubańczyków. Wszystkie akcje musiały być imienne, a ich właścicielami mogli być jedynie obywatele Kuby. Jako odszkodowanie przewidziano obligacje z 20-letnim terminem spłaty i oprocentowane w wysokości 4,5% rocznie. Propozycję powiązano z warunkiem nabywania przez USA ponad 3 mln ton cukru rocznie, o cenie nie niższej niż 5,75 centa za funt. Takiej formie odszkodowania przeciwstawił się prezydent Kuby Manuel Urrutia, w związku z czym został zmuszony do rezygnacji, a jego miejsce objął bliski współpracownik Fidela Castro - Osvaldo Dorticos Torrado.
Postanowienia reformy wywołały przede wszystkim protest Stanów Zjednoczonych. W związku z tą sprawą ambasador Bonsal interweniował u Castro, sugerując że może się on liczyć nawet z represjami ekonomicznymi ze strony USA. 11 czerwca Bonsal doręczył władzom Kuby oficjalną notę swojego rządu, w której obok poparcia dla idei reformy rolnej, domagano się "szybkiej, właściwej i efektownej" rekompensaty oraz proponowano podjęcie rozmów na ten temat. W oficjalnej odpowiedzi na notę amerykańską wydanej 15 czerwca, obok stwierdzenia że reforma rolna jest wewnętrzną sprawą Kuby, oświadczono że niepomyślny bilans w handlu pomiędzy obydwoma państwami uniemożliwia natychmiastową wypłatę obywatelom amerykańskim odszkodowań za wywłaszczoną ziemię. Argument ten oraz sugestie zwiększenia przez Stany Zjednoczone importu cukru kubańskiego i stworzenia w ten sposób warunków do wypłacenia odszkodowań, zawierała kolejna nota władz kubańskich z 13 listopada 1959 r. Prezydent Eisenhower sprecyzował amerykańskie stanowisko w tej sprawie 26 stycznia 1960 r., podczas przemówienia poświęconego w całości sprawie stosunków z Kubą. Oświadczył wtedy m. in. że rząd USA nie będzie mieszał się w wewnętrzne sprawy Kuby, a jeżeli nie uda się usunąć trudności, poszuka możliwości ich rozwiązania na właściwym forum międzynarodowym.
Realizacja reformy rolnej w praktyce przebiegała nieco inaczej niż to głosił tekst dekretu. Nigdy nie dokonano parcelacji wielkich majątków ziemskich, ale przekształcono je w gospodarstwa państwowe i spółdzielcze. Do grudnia 1959 r. wywłaszczano jedynie rodzimych właścicieli ziemskich, a przeprowadzając pierwsze nacjonalizacje własności amerykańskiej odstąpiono od postanowień dekretu i połowę wartości wypłacono w gotówce. Dopiero w drugiej połowie 1960 r., w obliczu wzajemnych restrykcji ekonomicznych, skonfiskowano ok. 1,3 mln ha ziemi należącej do spółek północnoamerykańskich, w tym do United Fruit Co., Pingree Ranch i King Ranch of Texas. Na reformie skorzystali jedynie drobni chłopi, będący baza społeczną rewolucyjnej armii Fidela Castro, którzy otrzymali uprawianą przez siebie ziemie na własność. Reforma rolna w dużym stopniu był posunięciem propagandowym, ponieważ mimo że dekret obiecywał parcelację wielkich majątków i odwoływał się do narodowej ksenofobi, nie zaspokojono oczekiwań bezrolnych chłopów, a wobec majątków należących do zagranicznych przedsiębiorstw wykazywano w początkowym okresie daleko idącą powściągliwość.
Kolejnym posunięciem władz kubańskich, uderzającym w interesy zagranicznego kapitału, było wydanie ustawy naftowej, zwiększającej podatek od zysków osiąganych z wydobycia ropy naftowej do 60% oraz do 55% jeżeli była ona przerabiana na Kubie. Ponadto utworzono państwowy Kubański Instytut Naftowy, który otrzymał wyłączne prawo prowadzenia poszukiwań, przerobu, transportu i sprzedaży produktów naftowych. Ogłoszono, że nowe koncesje nie będą wydawane, a aktualnie działającym towarzystwom pozostawia się dwuletni okres na kontynuowanie poszukiwań. Kontroli rządu poddano także górnictwo, wprowadzając, w wydanej wkrótce potem ustawie górniczej, obowiązek rejestracji w ciągu 120 dni wszystkich działek górniczych i nakazując, pod groźbą pozbawienia właściciela posiadanej działki, podjęcie w ciągu dwóch miesięcy prac. Wprowadzono również podatek od dochodu brutto otrzymywanego z wydobywania wszystkich minerałów i ropy naftowej w wysokości 5%, jeżeli miały być użytkowane na wyspie oraz 25% w przypadku ich eksportowania.
O ile w przypadku ustawy górniczej widać dążenie do wymuszenia inwestycji w dziedzinie górnictwa i przemysłu kubańskiego w ogóle, o tyle ustawa naftowa miała w dużym stopniu charakter socjalistyczny, a jej celem było raczej maksymalne zwiększenie na rzecz państwa zysków z prywatnego sektora naftowego. Objęcie przez państwo tak szerokiej kontroli nad owym sektorem, łącznie z narzucaniem cen i źródeł surowca, stawiało pod znakiem zapytania działalność zagranicznych koncernów naftowych o charakterze komercyjnym, szczególnie w przypadku sporów między Kubą a zainteresowanymi państwami.
Ogłoszenie na Kubie dekretu o reformie rolnej, a następnie ustawy naftowej i górniczej, w połączeniu z antyamerykańską retoryką władz kubańskich, wywołała w Stanach Zjednoczonych nasilającą się krytykę poczynań ekipy Fidela Castro. Do zaostrzenia sporu przyczyniły się także incydenty, takie jak np. lądowanie w kwietniu 1959 r. w Panamie oddziału kubańskiego, próbującego wzniecić antyamerykańskie powstanie. Wkrótce doszło tam do wzrostu antyamerykańskich nastrojów, a 3 listopada 1959 r. ambasada USA została zaatakowana przez tłum, który próbował wejść do Strefy Kanału Panamskiego i umieścić tam flagę Panamy. Siły amerykańskie odparły atak, a podczas zamieszek zostało rannych ponad 120 osób. Grupy uzbrojonych Kubańczyków wylądowały ponadto na Haiti, oraz w Dominikanie, Nikaragui i Kostaryce.
Rząd kubański ze swej strony oskarżył Stany Zjednoczony o świadome tolerowanie nalotów, dokonywanych na Kubę przez samoloty startujące z prywatnych lotnisk na terenie Florydy. Podczas takich akcji, przeprowadzanych przez kubańskich emigrantów, zrzucano ulotki wzywające do obalenia Castro, podpalano plantacje trzciny cukrowe, a 11 października 1959 r. zrzucono na Hawanę kilka bomb małego kalibru, zabijając 2 osoby i raniąc 45. W odpowiedzi na oskarżenie rząd USA stwierdził, że nalot został dokonany bez jego wiedzy i aprobaty oraz zobowiązał się do wzmocnienia kontroli prywatnych lotnisk na Florydzie. Spór wokół nalotów trwał nadal, a wzajemnym oskarżeniom o złą wolę nie było widać końca.
Pod koniec 1959 r. podjęto kroki w kierunku poprawy wzajemnych stosunków. 27 października ambasador Bonsal przekazał prezydentowi Kuby memorandum, wyrażające zaniepokojenie z powodu pogorszenia się stosunków między obu państwami, a 29 grudnia władze kubańskie zaproponowały USA zawarcie nowego traktatu handlowego. W odpowiedzi udzielonej 11 stycznia 1960 Stany Zjednoczone podtrzymały dotychczasowe żądania rekompensaty, protestując jednocześnie przeciwko "konfiskatom własności amerykańskiej przez władze kubańskie" i stwierdzając że rząd Kuby "odmówił uznania legalnych praw obywateli Stanów Zjednoczonych", którzy "dokonali inwestycji na Kubie, pokładając zaufanie w zobowiązaniach zaciągniętych przez rząd Kuby wobec zasad równości i sprawiedliwości". Dwa dni później rzecznik Departamentu Stanu dodał, że "Stany Zjednoczone uznają prawo każdego rządu do wywłaszczenia pod warunkiem, że prawowitym właścicielom wypłacone zostanie jak najrychlej i sprawnie należyte odszkodowanie". W tej sytuacji w notach z 27 stycznia oraz 22 lutego strona kubańska wyraziła wolę rozwiązania rozbieżności na drodze negocjacji, stawiając jednak warunek by podczas rozmów USA powstrzymały się od jakichkolwiek jednostronnych posunięć, które by "mogły przynieść szkody Kubie, jej narodowi i jej ekonomice". Posunięcie to wskazuje, że na przełomie 1959-1960 r. ekipa Castro starała się przede wszystkim powstrzymać amerykańskie sankcje ekonomiczne. Obawy związane z sankcjami wobec Kuby, a zwłaszcza redukcją przez Stany Zjednoczone kubańskiej kwoty cukrowej, miały swoje źródło w coraz częstszych od połowy 1959 r. rozważaniach, jakie toczono na ten temat w USA. Przykładem tego była wypowiedz sekretarza stanu Christiana Hertera, który 11 grudnia 1959 r. oświadczył, że Stany Zjednoczone "mogą zrobić coś z kubańską kwotą cukrową, jeżeli Kuba się nie uspokoi". Sprawa rokowań zakończyła się ostatecznie z jednej strony odpowiedzią rządu USA odrzucającą kubański warunek, przy jednoczesnym uznaniu konieczności rozpoczęcia rozmów (29 lutego1959 r.), a z drugiej strony odrzuceniem przez stronę kubańską nieoficjalnej propozycji amerykańskiej w sprawie dostarczenia Kubie sprzętu wojskowego i rozpoczęcia rokowań (17 marca 1959 r.).
Szczerość podejmowanych wówczas przez obie strony zabiegów dyplomatycznych wydaje się dość wątpliwa, jeżeli przeanalizuje się tło owych wydarzeń. 21 stycznia 1960 r. premier Kuby - Fidel Castro - oskarżył podczas telewizyjnego wystąpienia ambasadorów USA oraz Hiszpanii o udzielanie pomocy kontrrewolucjonistom, a 4 marca doszło do eksplozji na stojącym w porcie hawańskim statku La Coubre, który przywiózł z Belgii broń i amunicję. Podczas wybuchu zginęły 94 osoby, a 220 zostało rannych. Następnego dnia, w trakcie pogrzebu ofiar Castro obciążył odpowiedzialnością za zamach Stany Zjednoczone. W odpowiedzi sekretarz stanu Herter wydał notę odrzucającą oskarżenie, a następnie w kwietniu 1960 r. dwie kolejne noty, w których protestowano przeciwko prowadzeniu przez przedstawicieli rządu kubańskiego kampanii oszczerstw wobec USA.
Eisenhower i jego doradcy już w styczniu 1960 r. uznali, że słowne obelgi Castro pod adresem Stanów Zjednoczonych wraz z konfiskatą amerykańskiej własności osiągnęły nowy szczebel i w związku z tym należało coś zrobić w sprawie Kuby. Organizacja Państw Amerykańskich była zaangażowana w przeciwstawianie się komunizmowi na kontynencie amerykańskim, ale Castro nie odwoływał się do retoryki komunistycznej, przekonując jednocześnie że Stany Zjednoczone każdego latynoamerykańskiego reformatora oskarżają o komunizm. Nawet administracja Eisenhowera nie była w stanie udowodnić że Castro jest komunistą, a zgodnie z oceną CIA z maja 1960 r. Kuba nie znajdowała się pod kontrolą lub dominacją komunistów. Na spotkaniu 25 stycznia prezydent USA stwierdził: "Castro zaczyna wyglądać jak szaleniec." i jeżeli OPA nie przyczyni się do jego usunięcia Stany Zjednoczone zrobią to same, na przykład nakładając blokadę na Kubę. "Kiedy Kubańczycy będą głodni to wtedy wyrzucą Castro." - oświadczył prezydent. Ostatecznie uznano jednak, że nie powinno się karać całego narodu kubańskiego za czyny jednego człowieka.
Eisenhower zwrócił się więc o pomoc w rozwiązaniu problemu kubańskiego do CIA. W lutym szef agencji Allen Dulles przedstawił prezydentowi plany dokonania sabotażu w kubańskich cukrowniach. Eisenhower wyśmiał przedstawione mu pomysły, uważając że taką szkodę łatwo naprawić i polecił Dullesowi wrócić, kiedy CIA opracuje program działania. Ostatecznie prezydent zaakceptował 17 marca 1960 r. nowy plan tajnej operacji, wzorowany na akcji gwatemalskiej z 1954 r. i mający na celu w tym przypadku obalenie rządów Castro.
Na początku 1960 r. doszło także do podjęcia przez Kubę współpracy ze Związkiem Radzieckim. Nikita Chruszczow stwierdził wówczas że "Fidel Castro nie jest komunistą, ale stanie się nim za rok lub dwa dzięki presji amerykańskiej". Mając więc okazje do ulokowania swoich wpływów 90 mil od wybrzeży USA, Związek Radziecki wyszedł naprzeciw potrzebom i obawom rządu kubańskiego. W lutym wizytę na Kubie złożył wicepremier ZSRR Anastas Mikojan, a jej owocem było podpisanie kubańsko-radzieckich umów gospodarczych. Związek Radziecki zobowiązywał się w nich do zakupienia 425 tys. t. cukru z kubańskich zbiorów 1960 r. oraz 1 mln t. rocznie w ciągu następnych czterech lat. Ponadto udzielił Kubie kredytu w wysokości 100 mln dolarów, płatnego w okresie 12 lat z oprocentowaniem 2,5% rocznie. ZSRR oraz jego satelici mieli także dostarczyć Kubie obiekty przemysłowe, ropę naftową i broń.
Władze kubańskie uzyskały w ten sposób alternatywę wobec amerykańskiego wsparcia ekonomicznego oraz broń, niezbędną dla pospiesznie powiększanej armii. Nadal obowiązywało amerykańskie embargo na wywóz broni na Kubę, a Stany Zjednoczone starały się nakłonić swoich sojuszników do podobnego postępowania. W takiej sytuacji broń była dla Castro niezwykle cenna, o ile chciał on powstrzymać opozycję i nieuchronną interwencję ze strony USA. Wizja sojuszu ze Związkiem Radzieckim była z pewnością atrakcyjna dla Fidela Castro, szczególnie w obliczu nerwowej i nieustępliwej postawy USA. W nowym układzie mógł on bez obaw zdobywać popularność, odwołując się do antyamerykańskiej retoryki i likwidując symbole zależności wobec północnego sąsiada. Mógł też, budując na Kubie socjalizm według wzoru radzieckiego, stworzyć system który umożliwiłby mu przejęcie pełni władzy we wszystkich dziedzinach życia. Ponadto ekipa Castro, zachowując lojalność wobec swojego protektora, nie musiała się obawiać, że w przypadku represji wobec rodzimej opozycji, w ZSRR podniosą się głosy krytyki, tak jak miało to miejsce w Stanach Zjednoczonych, w czasie kryzysu politycznego na Kubie w schyłkowym okresie rządów Batisty.
Nawiązanie przez Castro współpracy z blokiem wschodnim przenosiło konflikt amerykańsko-kubański z płaszczyzny lokalnej na poziom światowej rywalizacji zimnowojennej, w której oburzenie z konfiskaty amerykańskiej własności ustąpiło obawom o zwiększenie się zagrożenia ze strony Związku Radzieckiego. Tym chyba należy tłumaczyć przyjęcie przez administrację Eisenhowera na początku 1960 r. ostrego kursu wobec ekipy Castro i rozpoczęcie przygotowań do potajemnej interwencji na Kubie.
Dalsze zacieśnianie więzów kubańsko-radzieckich, przejawiające się w nawiązaniu stosunków dyplomatycznych między obydwoma państwami 5 maja 1960 r., wkrótce wywołało reakcję strony amerykańskiej, ogłaszającej 27 maja wstrzymanie pomocy dla Kuby. Atmosfera jaka zapanowała wówczas w kontaktach Kuby ze Stanami Zjednoczonymi wykluczała podjęcie rozmów dyplomatycznych i prowadziła jedynie do nasilania się wzajemnych oskarżeń oraz represji ekonomicznych.
W okresie od 29 czerwca do 1 lipca 1960 r. władze kubańskie skonfiskowały rafinerie o wartości przeszło 100 mln dolarów, należące do koncernów amerykańskich, angielskich i kanadyjskich. Rafinerie zostały przejęte, ponieważ powołując się na konieczność realizacji wcześniej zawartych kontraktów, odmówiły przerobu radzieckiej ropy naftowej. Rządy Wielkiej Brytanii i Stanów Zjednoczonych wystąpiły z notami protestacyjnymi, stwierdzając m. in., że krok ten stanowi nowy dowód "polityki ustawicznej agresji gospodarczej" ze strony rządu Kuby. W odpowiedzi strona kubańska stwierdziła 7 lipca, że koncerny Texas i Standard Oil dopuściły się jaskrawego pogwałcenia etyki handlowej i z wyrachowaniem dążyły do prowokacji na międzynarodową skalę.
Wkrótce potem prezydent Eisenhower, wciąż jeszcze niezdecydowany czy Castro jest komunistą czy nie, ogłosił 6 lipca redukcję kwot importowych dotyczących kubańskiego cukru o 700 tys. t. i anulował całkowicie import cukru z Kuby na rok 1961. W praktyce oznaczało to natychmiastowe wstrzymanie importu tego towaru. Prezydent stwierdzając w uzasadnieniu: "Kuba wkroczyła na drogę postępowania, która wiąże coraz większą ilość kubańskiego cukru z blokiem komunistycznym w ramach prowadzonego z tym blokiem handlu", wyraźnie określał zbliżenie kubańsko-radzieckie jako przyczynę restrykcji. Castro zawarł jednak szybko układ handlowy z Chińską Republiką Ludową, która kupiła nadwyżkę kubańskiego cukru.
Posunięcie władz amerykańskich spotkało się z ostrą reakcją ze strony Chruszczowa, który 9 lipca 1960 r. określił ekonomiczną blokadę wyspy ze strony USA, jako wstęp do interwencji przeciwko Kubie i oświadczył, że jeżeli dojdzie do tego to "artyleria radziecka może wesprzeć naród kubański ogniem swych rakiet". Następnego dnia Eisenhower stwierdził, że zgodnie z zobowiązaniami zaciągniętymi wobec innych państw amerykańskich, USA "nie pozwolą na usadowienie się w rejonie półkuli zachodniej reżimu opanowanego przez międzynarodowy komunizm". Widać więc, że wraz z udzieleniem Kubie przez Związek Radziecki poparcia politycznego, konflikt amerykańsko-kubański zaczął przesuwać się na płaszczyznę amerykańsko-radziecką. Przykładem takiej tendencji jest także kolejne wystąpienie Chruszczowa z dnia 12 lipca, w którym oświadczył on, że doktryna Monroea jest martwa. Dwa dni później Departament Stanu ripostował stwierdzeniem, że zasady tej doktryny "mają dziś taką samą moc jak w roku 1823, kiedy doktryna ta była proklamowana", bowiem jej założenia znalazły poparcie w międzyamerykańskim systemie bezpieczeństwa w ramach OPA.
Ostatnim etapem konfliktu amerykańsko-kubańskiego na płaszczyźnie ekonomicznej było zniechęcenie przez rząd USA amerykańskich turystów do wyjazdów na Kubę, co uderzyło w kubański sektor hotelarsko-turystyczny, będący drugim pod względem dochodowości po cukrowniczym. Władze kubańskie ze swej strony dokonały na przestrzeni od sierpnia do listopada 1960 r. ostatecznej nacjonalizacji przedsiębiorstw i banków północnoamerykańskich, co zbiegło się 12 października z ogólną nacjonalizacją krajowego przemysłu i banków. Siedem dni później - 19 października - Stany Zjednoczone nałożyły embargo na wywóz towarów na Kubę, wyłączając z niego lekarstwa i niektóre towary żywnościowe.
2 stycznia 1961 r. rząd kubański przesłał notę do władz USA, w której domagano się zredukowania w ciągu 24 godzin 300-osobowego personelu ambasady Stanów Zjednoczonych w Hawanie do 11 osób. Jako wyjaśnienie Castro stwierdził, że pracownicy ambasady w 80% składają się ze szpiegów i agentów. Następnego dnia prezydent Eisenhower podjął decyzje o zerwaniu stosunków dyplomatycznych z Kubą, stwierdzając w wydanym oświadczeniu: "Ten rozmyślny krok rządu Kuby zamyka cała serię dokuczliwych przytyków, bezpodstawnych oskarżeń i obelg. Istnieje pewna granica tego co Stany Zjednoczone mogą znieść nie uwłaczając swojej godności. Ta granica została obecnie przekroczona". Nota do rządu Kuby, wydana 3 stycznia 1961 r. przez Sekretarza Stanu Hristiana Hertera, zawierała stwierdzenie, że posunięcie strony kubańskiej "uniemożliwia misji Stanów Zjednoczonych wykonywanie normalnych funkcji dyplomatycznych i konsularnych" i w związku z tym stroma amerykańska informowała o zerwaniu stosunków dyplomatycznych między obydwoma państwami. Rząd USA zwrócił się jednocześnie z prośbą o reprezentowanie Stanów Zjednoczonych w sprawach dyplomatycznych i konsularnych na Kubie do rządu szwajcarskiego. Następnego dnia władze kubańskie przesłały odpowiedź na otrzymana notę, w której oznajmiały, że dyplomacja kubańska w USA będzie reprezentowana przez Czechosłowacką Republiką Socjalistyczną.
Analizując wybuch i rozwój dyplomatycznego i ekonomicznego konfliktu pomiędzy Republiką Kuby a Stanami Zjednoczonymi, a właściwie między rządem Fidela Castro a administracją Eisenhowera, dostrzec można, że oba państwa nie chciały lub nie mogły odstąpić od własnych żądań oraz oczekiwań wobec strony przeciwnej i doprowadzić do wypracowania kompromisu.
Nad postawą USA wobec Kuby w dużym stopniu zaciążyło przestarzałe i niebezpieczne w epoce zimnej wojny przekonanie o niemożliwości usunięcia amerykańskich wpływów z wyspy. Podstawowym celem amerykańskiej polityki zagranicznej było zachowanie dotychczas istniejących więzi ekonomicznych i politycznych z Kubą, a nieprzekraczalną granicą ustępstw możliwość wywłaszczenia północnoamerykańskiej własności za szybkim i satysfakcjonującym odszkodowaniem. Określając jednak sytuację w jakiej musiano realizować owe dążenia, Eisenhower stwierdził w listopadzie 1960 r.: "Gdybyśmy próbowali urzeczywistniać nasze cele siłą, wówczas wszystkie kraje latynoskie opuściłyby nas, a niektóre popadłyby w zależność komunistyczną w ciągu dwóch lat. Jeśli z kolei Stany Zjednoczone nie podjęłyby starannie określonej polityki wobec Kuby, straciłyby Amerykę Południową". Nie widząc możliwości bezpośredniego użycia siły i nie chcąc pozostać w bierności, administracja Eisenhowera mogła jedynie wyrażać dezaprobatę i stosować sankcje ekonomiczne, co jednak wobec zdecydowanej postawy Castro i zaangażowania się w konflikt ZSRR okazało się nieskuteczne.
Stany Zjednoczone do końca 1959 r. poszukiwały dróg porozumienia z ekipą Castro. Było to jednak niemożliwe bez odejścia od wyznaczonych celów i przynajmniej wyrażenia pełnego poparcia wobec zmian jakie dokonywały się wówczas na Kubie. Reakcja USA sugeruje, że konfiskata amerykańskiej własności i antyamerykańska retoryka Castro były wystarczającym powodem narastania konfliktu między obydwoma państwami. Późniejsze wydarzenia, związane z nawiązaniem współpracy kubańsko-radzieckiej, wywołały jednak zdecydowanie ostrzejszą i bardziej zdecydowana reakcję Stanów Zjednoczonych, co pozwala sądzić że fakt ten była główną przyczyna skłaniająca stronę amerykańską do ochładzania kontaktów z rządem kubańskim i ostatecznie do zerwania stosunków dyplomatycznych.
Fidel Castro i ludzie z jego otoczenia raczej nie liczyli na porozumienie z USA. Początkowo ich pozycja na wyspie była dość słaba. Castro nie posiadał silnej armii i nie miał powiązań z tradycyjnymi grupami politycznymi. Przeprowadzenie popularnych reform społecznych i odwołanie się do antyamerykańskich nastrojów było w tej sytuacji jedynym sposobem na umocnienie jego pozycji. Prowadziło to jednak nieuchronnie do konfliktu ze Stanami Zjednoczonymi i tym samym zmuszało do nawiązania współpracy ze Związkiem Radzieckim. Podejmowane przez niego wówczas działania miały więc prawdopodobnie na celu w dużym stopniu maskowanie prawdziwych intencji i opóźnianie narastania konfliktu. Już w roku 1959 Che Guevara powiedział indyjskim komunistom podczas podróży do Azji, że natychmiast jak tylko Kuba pozbędzie się bazy Stanów Zjednoczonych w Zatoce Guantanamo, Castro pokaże swoje prawdziwe kolory w polityce zagranicznej.