Zagadnienie stosunków pomiędzy Stanami Zjednoczonymi a Republiką Kuby, uznawane przed rokiem 1959 za oczywiste i na stałe ustalone, przekształciło się w następnych latach w jeden z najpoważniejszych problemów polityki zagranicznej USA. Przyczyną pojawienia się owego problemu była rewolucja, jaka miała wówczas miejsce na wyspie i radykalne zmiany, jakie zaszły podczas jej rozwoju w systemie społecznym, gospodarczym i politycznym Kuby. Przed rewolucją 1959 r. Kuba znajdowała się pod silną dominacją Stanów Zjednoczonych, z którymi łączyły ją ścisłe więzi gospodarcze i polityczne. Wpływ ten był tak wielki, że cokolwiek USA zrobiłyby lub nie zrobiły w odniesieniu do spraw związanych z wyspą, wpływało to silnie na jej stosunki wewnętrzne.
Mechanizm ten zadziałał w przypadku kryzysu, jaki objął dyktaturę Fulgencja Batisty ustanowioną na Kubie w 1952 r. Kuba należała w owym okresie do najbogatszych i najwyżej rozwiniętych państw Ameryki Łacińskiej, jednak ograniczenia praw politycznych oraz ubóstwo niższych warstw społeczeństwa doprowadziły do narastania demokratycznej rewolucji, pod naciskiem której dyktator został zmuszony do ustąpienia. Kluczową rolę w tych wydarzeniach odegrał młody adwokat - Fidel Castro, który dzięki swojemu uporowi, zdolnościom oratorskim oraz zręczności politycznej zdołał objąć przywództwo nad powstałym ruchem, a następnie zdobyć pełnię władzy na Kubie. Dyktatura Batisty, polityka niewrażliwego na problemu społeczne, utorowała więc drogę do władzy innemu autokracie, który w odróżnieniu od swojego poprzednika położył duży nacisk na sprawy socjalne. Castro zdobył popularność jako radykalny demokrata, głoszący dodatkowo hasło reformy rolnej. Po zwycięstwie nie odbudował jednak demokracji, ale powoli zbudował na Kubie lewicową dyktaturę. W początkowym okresie rewolucji Castro nie deklarował się jako komunista lub socjalista i nie był za takiego uznawany. Javier Pazos, jeden z jego towarzyszy z okresu działalności partyzanckiej, tak go opisuje: "Fidel Castro którego znałem [...] na pewno nie był marksistą. Nie był on również szczególnie zainteresowany rewolucją społeczną. Był on przede wszystkim politycznym oportunistą - człowiekiem o silnej woli i nieprzeciętnych ambicjach. Myślał on w kategoriach zdobywania władzy i utrzymywania jej".
Poparcie i amerykańska pomoc dla Fulgencja Batisty lub zaangażowanie się Stanów Zjednoczonych w popieranie innego niż Castro przywódcy, z pewnością odniosłoby pożądany skutek. W USA nie wdziano jednak powodu, który skłaniałby do silniejszego zainteresowania się kolejnym latynoamerykańskim przewrotem. W przypadku Kuby postanowiono nawet ulec nastrojom opinii publicznej w kraju oraz za granicą i wycofać swoje poparcie dla wypróbowanego sojusznika, jakim był Batista.
Dwuznaczna i stosunkowo bierna postawa Sanów Zjednoczonych wobec Kuby umożliwiła dojście do władzy na wyspie człowiekowi, który wkrótce okazał się dla USA nie do przyjęcia jako przywódca tego państwa. Castro, nie posiadając początkowo silnej pozycji i prawdopodobnie kierując się w związku z tym dążeniem do umacniania swojej popularności, odwołał się do antyamerykańskich nastrojów oraz przeprowadził szereg reform społecznych, które będąc w dużej części upaństwowieniem majątku prywatnego, zlikwidowały północnoamerykańską własność na Kubie. Dyplomacja amerykańska była początkowo przychylnie nastawiona do nowego rządu kubańskiego, a jej celem było dążenie do zachowania dotychczasowych więzi między obydwoma państwami. Na początku 1960 r., w obliczu braku porozumienia oraz narastającej wrogości, postawa ta uległa zmianie. Administracja Eisenhowera rozumiała jak wielkie szkody może wyrządzić prestiżowi Stanów Zjednoczonych w Ameryce Łacińskiej bierność wobec antyamerykańskiej propagandy płynącej z Kuby oraz akceptacja zagarnięcia przez tamtejszy rząd północnoamerykańskich inwestycji. Uznano wtedy za konieczne, aby zdecydowanie zareagować na zaistniałą sytuację. Stopniowo głównym celem USA w stosunku do wyspy stało się dążenie do obalenia władzy Castro i doprowadzenie do zastąpienia go przychylnym sobie politykiem. Ogólnie jednak bagatelizowano całą sprawę i trwając w przekonaniu o niemożliwości usunięcia swoich wpływów z Kuby oraz nie chcąc zaprzepaszczać prowadzonej dotychczas wobec państw latynoamerykańskich polityki nieinterwencji, odrzucano możliwość bezpośredniego użycia siły.
Pierwszym z instrumentów, jakich Stany Zjednoczone użyły do realizacji swoich celów były sankcje ekonomiczne, przede wszystkim w postaci zawieszenia w lipcu 1960 r. zakupów kubańskiego cukru po preferencyjnych cenach. Zdecydowana postawa Castro oraz nawiązanie przez jego rząd współpracy ze Związkiem Radzieckim sprawiły, że działania te okazały się nieskuteczne. Broń oraz pomoc ekonomiczna płynąca od początku 1960 r. z ZSRR na Kubę wypełniły lukę, jaka powstała po rozluźnieniu kontaktów z USA, ale jednocześnie wywołały o wiele ostrzejszą reakcję władz amerykańskich. W Stanach Zjednoczonych zinterpretowano zaistniałe fakty jako przechodzenie rządu Fidela Castro na stronę radziecką i przesunięcie konfliktu amerykańsko-kubańskiego z płaszczyzny lokalnej w sferę zimnowojennej rywalizacji między supermocarstwami. W obliczu rozwoju współpracy kubańsko-radzieckiej strona amerykańska ostrzegła, że nie dopuści do pojawienia się na półkuli zachodniej państwa kontrolowanego przez komunistów, a spór amerykańsko-kubański wkroczył w fazę wykluczającą możliwość wypracowania porozumienia. Zwieńczeniem tego procesu było zerwanie 2 stycznia 1960 r. stosunków dyplomatycznych między Stanami Zjednoczonymi a Republiką Kuby.
Fidel Castro i ludzie z jego otoczenia musieli spodziewać się, że przeprowadzane przez nich reformy oraz rozwijana propaganda nie zostaną zaakceptowane przez USA i raczej z góry zakładając konieczność nawiązania współpracy ze Związkiem Radzieckim, ukrywali początkowo własne cele, by opóźnić nieprzyjazną reakcję strony amerykańskiej i zyskać czas na umocnienie swojej władzy.
Drugą płaszczyzną, na której Stany Zjednoczony przystąpiły do realizacji swojej polityki względem Kuby, był system międzyamerykański funkcjonujący w ramach Organizacji Państw Amerykańskich. OPA była właściwym forum dla zgodnego z prawem międzynarodowym rozwiązywania konfliktów pomiędzy państwami na półkuli zachodniej, a USA, dzięki posiadaniu uprzywilejowanej pozycji w systemie, mogły liczyć na kolektywne zorganizowanie antykubańskiej akcji. Przywódcy państw latynoamerykańskich nie mieli jednak zamiaru oficjalnie występować przeciwko Castro. Departament Stanu podjął w tej sytuacji wysiłki, których efektem miało być solidarne zerwanie przez państwa amerykańskie stosunków dyplomatycznych i gospodarczych z Kubą. Miało się to dokonać na gruncie rozwijania koncepcji antykomunistycznej Deklaracji z Caracas z 1954 r. W sierpniu 1960 r., na VII Konferencji Konsultatywnej Ministrów Spraw Zagranicznych OPA poświęconej problemowi kubańskiemu okazało się jednak, że Stany Zjednoczone nie są w stanie osiągnąć swoich celów. Wywołało to frustrację rządu USA i wraz z obserwacją narastających w Ameryce Łacińskiej antyamerykańskich nastrojów, przyczyniło się do zmiany w podejściu do problemów tego zaniedbywanego dotąd przez Stany Zjednoczone regionu. Podjęte wówczas programy pomocy ekonomicznej w postaci "Operacji Panamerykańskiej", a następnie "Sojuszu dla postępu" stanowiły z jednej strony element nowej doktryny "zróżnicowanego reagowania", a z drugiej były odpowiedzią Waszyngtonu na rewolucję kubańską i próbą stworzenia alternatywy dla kubańskiego sposobu rozwiązywania problemów społeczno-gospodarczych.
Równolegle z wysiłkami dyplomatycznymi, na początku roku 1960 administracja Eisenhowera upoważniła Centralną Agencję Wywiadowcza do przygotowania tajnego planu obalenia rządów Fidela Castro. Program działania opracowany przez CIA obejmował cały wachlarz przedsięwzięć, które w efekcie miały doprowadzić do wybuchu ogólnonarodowego powstania na Kubie, upadku dotychczasowego rządu i przejęciu władzy na wyspie przez siły przychylnie nastawione do USA. Plan opierał się na założeniu, że narastająca na Kubie niechęć i opozycja wobec Castro, wraz z rozwojem silnego podziemia, pozwolą na powtórzenie scenariusza jaki miał miejsce podczas upadku rządów Fulgencja Batisty. Realizacja planu napotkała wkrótce poważne trudności, które doprowadziły do rozbudowania strony militarnej przedsięwzięcia do postaci skoncentrowanego desantu morskiego. Założenia na których opierał się sukces planu przedstawiały się bardzo niepewne i jak pokazała przyszłość były one całkowicie błędne. Z czasem przygotowania wymknęły się planistom spod kontroli, a konieczność podjęcia decyzji o rozpoczęciu inwazji przypadła na początkowy okres rządów nowego prezydenta - Johna F. Kennedyego. Kennedy, nie posiadając doświadczenia swojego poprzednika i zdając się raczej na rady znanych osobistości, takich jak np. odchodzący prezydent Eisenhower, uległ naciskom organizatorów tajnej akcji i wprowadzony w błąd, zatwierdził ostatecznie przygotowany plan. Operacja "Pluto", obarczona poważnymi błędami, została dodatkowo zmodyfikowana na polecenie prezydenta, który chcąc zmniejszyć ryzyko polityczne przedsięwzięcia doprowadził do zdecydowanego pogorszenia warunków w jakich przebiegała. Inwazja w Zatoce Świń mająca miejsce w dniach 17 - 19 kwietnia 1961 r. zakończył się całkowitą klęską lądujących na Kubie oddziałów, złożonych z emigrantów kubańskich. Operacja okazała się zbyt duża by ukryć jej organizatorów i doprowadziła do kompromitacji USA na arenie międzynarodowej.
Polityka prowadzona przez Stany Zjednoczone wobec rządu Fidela Castro do połowy roku 1961 poniosła całkowitą porażkę. Jej główny cel, jakim było obalenie kubańskiego przywódcy, nie został zrealizowany, a prezydent Kennedy, odrzucając możliwość bezpośredniej interwencji wojskowej na Kubie w obliczu załamywania się operacji "Pluto", musiał zaakceptować fakt, iż mimo amerykańskich ostrzeżeń, na półkuli zachodniej istniało państwo socjalistyczne ściśle współpracujące ze Związkiem Radzieckim.
Administracja Kennedyego, wyciągając wnioski z klęski w Zatoce Świń, ograniczyła niezależność CIA i stopniowo zaczęła przyjmować wobec Kuby zasady "polityki powstrzymywania". Głównym celem dyplomacji amerykańskiej stało się w tym okresie dążenie do całkowitej izolacji politycznej i ekonomicznej wyspy za pośrednictwem OPA. Prezydent jasno sformułował warunki na jakich zamierzał tolerować rząd Castro, podkreślając że w przypadku narzucania przez Kubę swojego systemu innym państwom amerykańskim lub pojawienia się na wyspie radzieckiej broni ofensywnej, zagrażającej terytorium USA, nie zawaha się użyć siły. Zmianie uległa także ogólna polityka wobec Ameryki Łacińskiej. Duży nacisk położono na likwidowanie przyczyn rodzących rewolucję oraz organizowanie i szkolenie oddziałów przeznaczonych do zwalczania działalności partyzanckiej. Według Harolda Molineu wydarzenia związane z inwazją w Zatoką Świń były oznaką, że "Stany Zjednoczone mogły spartaczyć interwencję i zwlekać zbyt długo ze zgnieceniem rewolucji, ale następnym razem, ich poziom tolerancji będzie o wiele bardziej niższy. Interwencja USA w Republice Dominikany (pod pretekstem zapobiegania pojawieniu się kolejnej Kuby) zademonstrował jak niski stał się ten poziom.".
Nowe podejście Stanów Zjednoczonych wobec problemów państw latynoamerykańskich, zawarte w "Sojuszu dla Postępu", zaczęło wkrótce przynosić efekty. W styczniu 1962 r. dyplomacja północnoamerykańska odniosła znaczny sukces, doprowadzając na VIII Konferencji Konsultatywnej Ministrów Spraw Zagranicznych OPA do uchwalenia szeregu rezolucji, m.in. usuwających Kubę z systemu międzyamerykańskiego i nakładających na nią częściowe embargo handlowe.
Ostateczne przyjęcie przez USA założeń polityki powstrzymywania wobec Kuby wiązało się z kryzysem, wywołanym potajemnym instalowaniem na wyspie radzieckich pocisków balistycznych zdolnych do przenoszenia broni atomowej. Premier ZSRR Nikita Chruszczow, obserwując poczynania Kennedyego w odniesieniu do rządów Castro, odczytał je z pewnością jako przejaw słabości i niekompetencji nowej administracji. Skłoniło go to do podjęcia próby wykorzystania strategicznego położenia swojego nowego kubańskiego satelity w celu polepszenia pozycji zajmowanej względem Stanów Zjednoczonych w zimnowojennej rywalizacji i nuklearnym wyścigu zbrojeń. Zdecydowana postawa Johna Kennedyego, gotowego spełnić swoje ostrzeżenia i zaatakować Kubę, oraz świadomość amerykańskiej przewagi, zmusiły Chruszczowa do ustąpienia. Castro zyskał dzięki tym wydarzeniom zapewnienie, że USA nie dokonają inwazji na jego państwo, co było już wcześniej akcentowane w oficjalnym stanowisku Białego Domu i co nie oznaczało akceptacji jego rządów przez północnego sąsiada. W lipcu 1963 r. były Sekretarz Stanu E. Martin oświadczył w Kongresie: "Jesteśmy zobowiązani do uczynienia wszystkiego co w naszej mocy, aby zahamować polityczny, społeczny i gospodarczy rozwój Kuby pod rządami Castro, by uczynić go bardziej kosztownym dla Związku Radzieckiego i mniej atrakcyjnym dla Kubańczyków. Będziemy zachęcać i popierać naród tego kraju do zmiany obecnego rządu." .
Sukces prezydenta Kennedyego podczas kryzysu rakietowego oraz pomyślny dla jego dyplomacji przebieg VIII Konferencji Konsultatywnej OPA w Punta del Este przerwały pasmo niepowodzeń ponoszonych przez Stany Zjednoczone w odniesieniu do sprawy rewolucji kubańskiej i przyczyniły się do ostatecznego ukształtowania stosunków między obydwoma państwami. Przedstawione wydarzenia, które zapoczątkowała dwuznaczna i lekceważąca postawa USA w stosunku do upadku Batisty i przejmowania władzy na Kubie przez Fidela Castro, doprowadziły ostatecznie do całkowitego usunięcia amerykańskich wpływów z tej wyspy, stanowiąc prawdopodobnie jedną z największych porażek Stanów Zjednoczonych w czasie zimnej wojny.
Przedstawione powyżej wnioski, ujęte w formę syntetycznego podsumowania są odpowiedzią na sformułowane w poszczególnych rozdziałach pytania i stanowią tym samym realizacja celu postawionego przed niniejszą pracą.